QQ客服 官方微博 反馈留言

题名	1,5-二氮杂戊二烯合成非对称联吡啶研究; An Efficient Preparation of Bipyridine by Using Vinamidinium salts and Acetylpyridine
作者	郭海泉
学位类别	博士
答辩日期	2004
授予单位	中国科学院长春应用化学研究所
授予地点	中国科学院长春应用化学研究所
关键词	1，5-二氮杂戊二烯 联吡啶 乙酞基吡啶 成环反应
其他题名	An Efficient Preparation of Bipyridine by Using Vinamidinium salts and Acetylpyridine
学位专业	有机化学
中文摘要	联吡陡及其衍生物不仅用于化工和药物合成的中间体，而且具有独特的赘合作用，可被用于金属催化剂配体等方面，因此它的合成方法研究引起了人们广泛的兴趣。但是非对称联吡陡的合成日前方法仍很少。本文利用己经被成功使用于其他含氮杂环的二碳合成子-1，5-二氮杂戊二烯（vinamidiniulnsalts），合成了单取代的2，2'-，2，3'-，2，4，一二类联吡陡。在合成1，5-二氮杂戊二烯的过程中：确立了一条以四甲氧基丙烷为原料一步合成l，5一二氮杂戊二烯的简捷，经济，易工业化的合成路线，并成功进行了公斤级的放大实验；优化了1，5-二氮杂戊二烯的亲电取代反应，高收率的获得溟代，硝化的1，5-二氮杂戊二烯；优化了从取代乙酸合成p取代1，5-二氮杂戊二烯的合成方法，高收率的获得九种p芳基取代1，5-二氮杂戊二烯。本文研究了非对称联吡睫合成的一种新方法：在碱性条件下，取代的1，5-二氮杂戊二烯盐各种乙酞基吡陡亲核加成的产物，不经分离直接和氨进行［3＋2＋1〕的成环反应，可以高收率的合成出单取代的2，2气，2，3气，2，4气三类联吡陡。这一方法己经被成功的应用于芳基取代，卤素取代，硝基取代以及无取代基的1，5-二氮杂戊二烯与三种乙酞基吡陡的反应。这种成环反应的收率与1，5-二氮杂戊二烯俘位的吸电子特征相关。因此，针对不同取代基的1，5-二氮杂戊二烯在溶剂，碱的选择以及反应温度的控制等方面进行了优化。从而成功合成出近30种单取代的非对称联吡陡。一这种合成方法，原料价格低廉，实验操作简单，而且收率高，非常适合大量合成的要求。
语种	中文
公开日期	2011-01-17 ; 2011-04-28
页码	80
内容类型	学位论文
源URL	[http://ir.ciac.jl.cn/handle/322003/34597]
专题	长春应用化学研究所_长春应用化学研究所知识产出_学位论文
推荐引用方式 GB/T 7714	郭海泉. 1,5-二氮杂戊二烯合成非对称联吡啶研究, An Efficient Preparation of Bipyridine by Using Vinamidinium salts and Acetylpyridine[D]. 中国科学院长春应用化学研究所. 中国科学院长春应用化学研究所. 2004.

个性服务

查看访问统计

相关权益政策

暂无数据

收藏/分享

除非特别说明，本系统中所有内容都受版权保护，并保留所有权利。