题名 | 新烟碱类杀虫剂及其1-芳基乙基衍生物的合成和生物活性研究 |
作者 | 于观平 |
答辩日期 | 2009-06-04 |
授予单位 | 中国科学院研究生院 |
授予地点 | 中国科学院新疆理化技术研究所 |
导师 | 许良忠、阿吉艾克拜尔·艾萨 |
关键词 | 新烟碱杀虫剂 噻虫胺 中试 生物活性 |
学位名称 | 博士 |
学位专业 | 有机化学 |
英文摘要 | 噻虫胺和3-((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈(NND-A)属于新烟碱类农药,对不同合成路线及影响合成收率与产物质量的因素,如适宜催化剂、反应时间、温度及溶剂等进行比较全面的研究,是这类化合物的开发应用的出发点。以对氯苯乙酮、氰亚胺荒酸二甲酯和2-氨基乙硫醇盐酸盐为主要原料经还原、氯代、环合、缩合四步合成NND-A,总收率大于80%(以对氯苯乙酮计)。探索工艺过程中意外发现金属离子(铁离子)在一定温度下对中间体α-氯对氯乙基苯的脱氯化氢具有催化作用。以甲基硝基胍、苄胺和2-氯-5-氯甲基噻唑为主要原料经Mannich反应、缩合、分解三步合成噻虫胺,总收率大于80% (以甲基硝基胍计)。重要中间体与目标化合物噻虫胺和NND-A采用气相色谱-质谱联用及核磁共振氢谱和X-射线衍射进行了分析。根据对噻虫胺和NND-A合成路线及反应条件的研究结果,设计了其工艺流程及设备安装图,建立了产品液相分析方法。进行了中试生产,运行结果表明工艺路线可行,收率稳定。依据新农药创制原则,利用生物等排原理对NND-A、噻虫嗪、AKD-1022、噻虫胺和Nithiazine进行了结构改造, 将1-芳基乙基引入新烟碱化合物结构中,设计合成了6个系列36个新化合物。研究了其合成方法、结构特点及生物活性,测定了部分化合物的晶体结构,对化合物的波谱性质及生物活性进行了分析。初步生物活性测试表明引入1-芳基乙基降低了杀蚜虫活性,部分新化合物有一定的植物生长调节活性,其中一个化合物在100 μg/mL浓度下对油菜的生产抑制率达到65.3%。 |
公开日期 | 2014-10-14 |
内容类型 | 学位论文 |
源URL | [http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/3556] ![]() |
专题 | 新疆理化技术研究所_资源化学研究室 |
推荐引用方式 GB/T 7714 | 于观平. 新烟碱类杀虫剂及其1-芳基乙基衍生物的合成和生物活性研究[D]. 中国科学院新疆理化技术研究所. 中国科学院研究生院. 2009. |
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