使君子氨酸结构的研究

	使君子氨酸结构的研究
	潘百川; 方圣鼎; 蔡俊超
刊名	中国科学
	1976-06-29
期号	06 页码:602-609
关键词	使君子氨酸苯甲酸重氮甲烷丙酸盐酸水解安息香酸抗真菌药叠氮甲烷重氮化合物初油酸饱和脂肪酸甲基链烷基过氯酸盐
文献子类	Article
英文摘要	常用中药使君子的驱蛔虫有效成份为使君子氨酸(quisqualic acid),其结构证明为L-β-(3,5-二氧-1,2,4-(口恶)二唑烷基-2)-丙氨酸(Ⅰ)。Ⅰ的红外光谱(图1)证实为一氨基酸,v_(NH(NH_3~+)) 3000,2860,2740厘米~(-1);δ_(as(NH_3~+))1614厘米~(-1);δ_s(NH_3~+))1500厘米~(-1);v_(COO)-1630厘米~(-1)。1755和1785厘米~(-1)二吸收峰可能由于v_(C=O)和V_(C=O(N-O-C=O))所引起。核磁共振谱为:δ4.60(二重峰,2H,β-CH_2);84.76(三连峰,1H,αCH)。使君子氨酸(Ⅰ),C_5H_7N_3O_5,以盐酸水解生成二氧化碳,氯化铵和d1-α,β-二氮基-丙酸盐酸盐(Ⅱ),Ⅰ以Pd-C为催化剂在甲醛存在下进行氢化,产物经水解后通过阴离子交换树脂,再以过氯酸处理,即得d1-α-二甲氨基-β-氨基-丙酸过氯酸盐(Ⅳ)。Ⅰ与苯甲酰氯作用生成N~a-苯甲酰-使君子氨酸(Ⅷ),C_(12)H_(11)N_3O_6。后者以重氮甲烷处理即得N~a-苯甲酰-N~4-甲基-使君子氨酸甲酯(Ⅸ),C_(14)H_(15)N_3O_6。Ⅸ在甲醇中以硼氢化钠还原生成N~a-苯甲酰-N~4-甲基-使君子氨酵(Ⅹ),C_(13)H_(15)N_3O_5,此化合物水解后可获苯甲酸和N~4-甲基-使君子氨醇氢溴酸盐(Ⅺ),C_6H_(11)N_3O_4·HBr,后者继续水解即生成2,3-二氨基-丙醇双氢溴酸盐(Ⅻ)。实验结果推定使君子氨酸的结构式为Ⅰ。作者合成
语种	中文
内容类型	期刊论文
源URL	[http://119.78.100.183/handle/2S10ELR8/272234]
专题	药物化学研究室
推荐引用方式 GB/T 7714	潘百川,方圣鼎,蔡俊超. 使君子氨酸结构的研究[J]. 中国科学,1976(06):602-609.
APA	潘百川,方圣鼎,&蔡俊超.(1976).使君子氨酸结构的研究.中国科学(06),602-609.
MLA	潘百川,et al."使君子氨酸结构的研究".中国科学 .06(1976):602-609.