题名聚苯胺盐式催化剂在杂环化合物合成中的应用
作者陈文艳
学位类别理学硕士
答辩日期2010-05-10
授予单位中国科学院研究生院
导师杨立明
关键词聚苯胺 盐式催化剂 杂环化合物 非均相 polyaniline salt catalyst heterocyclic compounds heterogeneous
学位专业有机化学
中文摘要随着人们环保意识的增强,环境友好型催化剂的制备及有机化合物的清洁生产成为当前化学研究的热点。聚苯胺催化剂由于具有催化活性高、性能稳定、环境友好等优点,近年来受到化学界的广泛关注。本论文以聚苯胺盐酸盐为原料,制备了聚苯胺六氟磷酸盐、聚苯胺四氟硼酸盐、丁基磺酸接枝聚苯胺三氟磺酸盐三种催化剂,重点研究了以上三种催化剂在杂环反应中的应用,包括1,5-苯并二氮杂 化合物的合成反应,吡咯的合成反应以及苯并咪唑的合成反应,并系统的比较了各种催化剂的性能。
1.制备了聚苯胺六氟磷酸盐、聚苯胺四氟硼酸盐以及丁基磺酸接枝聚苯胺三氟磺酸盐,并通过FT-IR,Elemental Analysis等对催化剂进行了表征。
2.研究了聚苯胺六氟磷酸盐催化1,5-苯并二氮杂 类化合物的合成反应。在物料比为邻苯二胺:酮=1:2.2,二氯甲烷为溶剂,催化剂用量为30 wt.%的条件下,邻苯二胺与不同结构的酮(包括脂肪酮,脂环酮以及芳香酮)在60 ℃下反应10 h,得到一系列1,5-苯并二氮杂 类化合物,产率在78-95%之间。催化剂重复使用三次活性基本未发生变化。
3.研究了丁基磺酸接枝聚苯胺三氟磺酸盐催化吡咯类化合物的合成反应。在二氯甲烷作溶剂的室温条件下,催化剂用量为20 wt.%, 通过2,5-己二酮与不同伯胺(包括脂肪胺,芳香胺,取代芳香胺)缩合反应合成了一系列吡咯类化合物,产率69-84%。催化剂重复使用三次后,探针反应的产率仍可达80%左右。
4.研究了聚苯胺四氟硼酸盐催化苯并咪唑类化合物的合成反应。以25wt.%的聚苯胺四氟硼酸盐为催化剂,二氯甲烷为溶剂,邻苯二胺分别与不同结构的芳香醛60 ℃的条件下反应5-7 h,得到一系列苯并咪唑类化合物,产率均在76%以上。催化剂具有较好的重复使用性能。
学科主题有机合成
公开日期2012-11-08
内容类型学位论文
源URL[http://210.77.64.217/handle/362003/1805]  
专题兰州化学物理研究所_环境材料与生态化学研究发展中心
推荐引用方式
GB/T 7714
陈文艳. 聚苯胺盐式催化剂在杂环化合物合成中的应用[D]. 中国科学院研究生院. 2010.
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