题名重要生物活性寡糖极其类似物的高效合成
作者曾佑林
学位类别博士
答辩日期2004-06-14
授予单位中国科学院研究生院
授予地点北京
导师孔繁祚
关键词寡糖 葡萄糖 甘露糖 鼠李糖 三氯乙酰亚胺酯 区域和立体选择性合成
学位专业环境科学
中文摘要糖生物学是生物化学中最后一个重大的研究前沿。糖类研究的复杂性源于其结构的复杂多变,糖结构的复杂性使糖类成为携带最大信息量的生物分子,作为信息分子的糖类在生物体内发挥多方面的生物作用,决定了分子的抗原性和细胞的表型,在很多生理和病理过程中起了关键的识别作用,也可作为动态和时空调节的信号。对有生物活性的寡糖进行模拟合成,验证天然存在的寡糖一生物功能的重要结论,并对其进行进一步化学修饰,合成自然界不存在但有更强生物功能的寡糖,这对研究寡糖结构一功能的关系极为重要。
本文是有关寡糖的化学合成的研究。以三氯乙酰亚胺酯或硫代苷为供体,以不保护或部分保护的糖为受体,区域选择性和立体选择性合成具有生物活性的寡糖或其类似物。具体包括以下几个部分:
1. 综述了各种类型分子内糖苷化方法及其在寡糖合成中的应用。
2. 以三氯乙酰亚胺酯或硫代苷为供体,通过供体的还原端糖环上或受体的非还原端糖环上存在的4,6-苄叉基在糖苷化中的立体导向作用,高立体选择性和区域选择性地合成3,6支化的全p一连接葡聚四糖和六糖。
3. 以三氯乙酰亚胺酯为供体,不保护或部分保护的糖为受体,合成3,6-支化抗肿瘤活性的寡糖葡聚六糖类似物。
4。 用简单的酰基保护基,通过砌块会聚式合成策略,高立体选择性和区域选择性地合成发面酵母菌Saccharomyces cerevisiae X2 1 80.1 A野生菌株多糖甘露七糖和致病酵母菌Candida giabrata IFO 0622菌株多糖甘露七糖。
5. 以三氯乙酰亚胺酯为供体,不保护或部分保护的糖为受体,成功地合成了以0一(]-+2).和一0(1-+3).交替连接的鼠李糖为主链的Group正Streptococcus六糖和丘coli 07:K98:H6四糖。
以上各寡糖的合成均属首次报道。
语种中文
学科主题环境化学
公开日期2011-12-15
内容类型学位论文
源URL[http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/2157]  
专题生态环境研究中心_中国科学院环境生物技术重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
曾佑林. 重要生物活性寡糖极其类似物的高效合成[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2004.
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