题名几种活性寡糖簇合物和大环内酯类天然产物的合成与方法学研究
作者陈琦
学位类别博士
答辩日期2007-05-26
授予单位中国科学院研究生院
授予地点北京
导师杜宇国
关键词Huisgen 1 3-偶极环加成反应 寡糖合成 糖簇合物 大环内酯 全合成 Huisgen 1 3-dipolar cycloaddition reaction oligosaccharide synthesis
学位专业环境科学
中文摘要本文主要内容涉及活性寡糖、寡糖簇合物以及以糖为手性模板制备大环内酯类天然产物的合成与方法学研究。全文共分五章: 第一章 综述了Cu(I)催化的Huisgen 1, 3-偶极环加成反应方法学的建立、改进和拓展,及其在糖化学、糖生物学与药学中的应用。 第二章 以邻苯二甲酰保护的氨基葡萄糖硫苷供体为原料,合成了含有叠氮基团的(16)--D-氨基葡萄糖六糖,并基于Cu(I)催化的Huisgen 1, 3-偶极环加成反应,构建出了C3-对称的(16)--D-乙酰氨基葡萄糖十八糖,同时对其进行了初步的生物活性测试。 第三章 以艾杜糖醛酸三氯乙酰亚胺酯和三氯乙氧甲酰基保护的氨基半乳糖硫苷为原料合成了含有叠氮基的硫酸皮肤素四糖片断,并以Cu(I)催化的Huisgen 1, 3-偶极环加成反应为基础构建了此单体的三价簇合物。 第四章 设计并合成了一种既含有顺铂抗癌活性结构,又含有减毒增效功能的-(13)主链葡寡糖结构的新型葡萄糖四糖衍生物。 第五章 分别以D-葡萄糖烯和D-木糖为原料,首次对大环内酯类天然产物 Sporiolide A和B 进行了全合成,Yamaguchi 成酯,Mitsunobu转位方法以及Grubbs 催化剂催化的双烯关环复分解等反应大大提高了此类大环内酯的合成效率。其中,以D-葡糖烯为原料的合成策略在此类大环内酯中具有通用性,可以用于合成其它结构相似的天然产物。
语种中文
学科主题环境化学
公开日期2010-06-24
内容类型学位论文
源URL[http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/442]  
专题生态环境研究中心_中国科学院环境生物技术重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
陈琦. 几种活性寡糖簇合物和大环内酯类天然产物的合成与方法学研究[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2007.
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