| 题名 | 寡糖合成的方法学研究及具有重要生物活性的寡糖合成 |
| 作者 | 张建军 |
| 学位类别 | 博士 |
| 答辩日期 | 2001-07-01 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 授予地点 | 北京 |
| 导师 | 孔繁祚 |
| 关键词 | 寡糖 甘露糖 鼠李糖 三氯乙酰亚胺酯 区域和立体选择性合成 |
| 学位专业 | 环境科学 |
| 中文摘要 | 糖类是广泛存在于生物界的基本生命物质，在分子识别、免疫、膜功能等许多方面起着重要作州。本论文以生物活性寡糖的化学合成为切入点，详细地探索了部分保护鼠李糖、甘露糖为受体的区选和立体选择性问题，完成了多个包括生物活性十糖的寡糖的化学合成。 本论文主要有以下几点创新内容： 1、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体，以简单的甘露糖衍生物为受体，通过区域和立体选择性偶联反应，发明了N-glycan中各种不同结构的3．6-支化的甘露糖的批量制备方法；其中绝大部分目标产物(甘露四、五、六、七、八糖)为首次合成。同时首次以简洁的方法，区域和立体选择性合成了N-glycan中七糖、八糖异构体。--- 2、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体，以简单的甘露糖衍生物为受体，发明了一条通过区域和立体选择性偶联，合成主链为0【(】~3)连接甘露糖，侧链2位上连有其它糖基的寡糖的新方法。用此方法，首次实现了新生隐球菌(Cryptococcus neoformans)中复杂的GXM六糖的合成。 3、通过对鼠李糖各个羟基的反应性能以及位阻对偶联反应的影响进行深入、细致的研究，发明了具有各种不同支化结构的鼠李寡糖区域和立体选择性合成方法。并利用这些方法，实现了多个具有重要活性的鼠李寡糖的区域和立体选择性合成。 4、用简单的酰基保护基，通过逐步合成策略，发明了一条合成含o(1—2)及a(1—3)连接的鼠李糖骨架的寡糖的一般性合成方法，并以此方法完成了多个具有复杂结构的重要鼠李寡糖的全合成。 本论文具体包括以下几部分内容： 1、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体，简单的甘露糖衍生物为受体，区域和立体选择性合成了N-glycan中甘露四、五、六、七、八糖以及其异构体七、八糖。 2、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体，不保护或部分保护的糖为受体，高区域选择性和立体选择性地合成新生隐球菌(Cryptococcus neoformans)中GXM六糖重复单元。 3、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体，不保护或部分保护的鼠李寡糖为受体，高区域选择性和立体选择性地合成肺炎球菌四糖、植物病原菌xC B．GSPB 525细胞脂多糖五糖、格兰氏阴性菌抗原五糖、植物病原菌xc．脂多糖五糖、七糖。同时对各种少保护的鼠李糖受体的区域选择性进行深入的研究。 4、用简单的酰基保护基，通过逐步合成策略，发展了一条合成含a(1—2)及a(1—3)连接的鼠李糖骨架的寡糖的一般性合成方法，并以此方法合成侧链含有乙酰氨基葡萄糖的鼠李十糖、六糖。 |
| 学科主题 | 环境化学 |
| 公开日期 | 2011-11-01 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/1379]  |
| 专题 | 生态环境研究中心_中国科学院环境生物技术重点实验室 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 张建军. 寡糖合成的方法学研究及具有重要生物活性的寡糖合成[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2001. |
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