| 题名 | 百部科生物碱(±)-Stemoamide的全合成以及二倍半萜Retigeranic acid A 的合成研究 |
| 作者 | 李正年 |
| 答辩日期 | 2016-05-01 |
| 文献子类 | 博士 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 授予地点 | 广州生物院 |
| 导师 | 邱发洋 |
| 关键词 | 生物碱 全合成 还原胺化 Michael加成 烯丙基化 |
| 学位名称 | 博士 |
| 其他题名 | Total Synthesis of (±)-Stemoamide and Progress towards the Total Synthesis of Retigeranic acid A |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 英文摘要 | 本论文内容包括百部科生物碱(±)-Stemoamide和二倍半萜Retigeranic Acid A的全合成研究。第一部分：百部科生物碱(±)-Stemoamide的全合成百部科生物碱是从传统中药百部及其近缘植物中分离得到的，具有宣肺止咳以及杀虫等作用。百部酰胺属于stemoamide类中最具代表性的一个分子由徐任生小组于1992年首次从stemona tuberose Lour.的根部提取液中分离得到，含有内酰胺环、七元环和内酯环三环体系及四个连续的手性中心。我们以4-硝基丁酸甲酯、丙烯醛以及2-三甲基硅氧基-3-甲基呋喃为起始原料，运用Nef反应及连续两次还原胺化串联内酰胺化反应构建了氮杂薁环，很好的控制了C9a手性中心的构型，以13 %的总收率完成了天然产物(±)-Stemoamide的全合成。第二部分：二倍半萜Retigeranic Acid A的合成研究Retigeranic Acid A是由Shibata小组于1972年从位于喜马拉雅山脉西部的地衣Lobaria retigera属中通过石油醚提取出来的，其结构通过X-ray确定。Retigeranic Acid A是由反式的茚烷和三个五元环并合而成的稠环骨架，8个手性中心，其中3个是季碳手性中心。这一特殊的二倍半萜结构一经发表便引起了有机合成家的关注，到目前为止仅有四个课题组完成了Retigeranic Acid A的全合成，但合成路线普遍比较长。我们通过钯催化的烯丙基和C-B-S还原反应成功的构建了C3季碳手性中心，利用分子内Michael加成构建分子的A环以及C15的季碳手性中心。目前，全合成工作正在进行中。 |
| 语种 | 中文 |
| 学科主题 | 药物化学 |
| 页码 | 142 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://ir.foo.ac.cn/handle/2SETSVCV/1097]  |
| 专题 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 作者单位 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 李正年. 百部科生物碱(±)-Stemoamide的全合成以及二倍半萜Retigeranic acid A 的合成研究[D]. 广州生物院. 中国科学院大学. 2016. |
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