| 题名 | 新型M2抑制剂蒎烷胺衍生物的设计与合成和有机小分子催化的不对称Michael反应研究 |
| 作者 | 陈省委 |
| 答辩日期 | 2015-04-01 |
| 文献子类 | 硕士 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 授予地点 | 广州生物院 |
| 导师 | 胡文辉 |
| 关键词 | 不对称 Michael反应 丙二腈 aza-Michael反应 苯并三氮唑 手性季碳中心 |
| 学位名称 | 理学硕士 |
| 其他题名 | Design and Sythesis of Pinanamine Derivatives as New M2 Inhibitors and The Study of Organocatalytic Asymmetric Michael Reaction |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 英文摘要 | 有机小分子催化的不对称Michael 反应 Michael反应是形成C-C键的重要反应。其中β，β-双取代硝基乙烯的不对称Michael反应是构建合成上较难得到的手性季碳中心的重要方法。但因位阻较大，活性相对较低，有关β，β-双取代硝基乙烯的Michael反应报道很少。 我们利用位阻较小，活性较高的丙二腈与α取代的β-硝基丙烯酸酯反应，发现反应可以在辛可宁定生物碱衍生的硫脲催化剂的催化下很好地进行。随后我们对该反应展开了进一步的研究。利用筛选出来的最优条件，我们可以高产率（up to 98% yield）高对映选择性（up to 93% ee）的得到一个在合成上很有价值的具有手性季碳中心的中间体，该中间体可以用来合成二氢吡咯的衍生物及一些其他具有生物活性的化合物，其衍生产物同时还是一种很有价值的β-氨基酸酯。在此工作的基础上，我们发现了苯并三氮唑与α取代的β-硝基丙烯酸酯在辛克宁定衍生的硫脲催化剂催化下进行的不对称aza-Michael反应。该反应可以很好的进行（up to 80% yield）,并且以很高的对映选择性（up to 95% ee）得到具有一个手性季碳中心的加成产物。简单的对加成产物中的硝基进行还原，可以得到在生物医药行业具有重要应用的α,β-二氨基酸的衍生物。 |
| 语种 | 中文 |
| 学科主题 | 药物化学 |
| 页码 | 98 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://ir.foo.ac.cn/handle/2SETSVCV/1079]  |
| 专题 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 作者单位 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 陈省委. 新型M2抑制剂蒎烷胺衍生物的设计与合成和有机小分子催化的不对称Michael反应研究[D]. 广州生物院. 中国科学院研究生院. 2015. |
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