题名 | 钯催化的C3位取代吲哚的合成方法研究 |
作者 | 胡姿卫 |
答辩日期 | 2014-05-01 |
文献子类 | 博士 |
授予单位 | 中国科学院研究生院 |
授予地点 | 广州生物院 |
导师 | 朱强 |
关键词 | 吲哚 钯催化 异腈 卡宾 叠氮 |
学位名称 | 理学博士 |
其他题名 | Palladium-catalyzed synthesis of C3-substituted indoles |
学位专业 | 药物化学 |
英文摘要 | 吲哚化学是有机化学和药物化学的重要研究领域,与人类的生产和生活息息相关。探索新的吲哚合成方法是化学家们长期以来关注的课题。本论文致力于发展新颖、高效、绿色的吲哚合成和修饰方法。本文分为钯催化伴随异腈/卡宾插入环化邻炔键苯胺用于吲哚环构建和钯催化以磺酰叠氮为胺源的分子间吲哚C-H键酰胺化反应两大部分。第一部分 钯催化伴随异腈/卡宾插入环化邻炔键苯胺用于吲哚环构建我们首次发展了钯催化的伴随异腈插入的环化邻炔基苯胺反应,用于构建2-取代 1H-吲哚-3-碳酰胺。该反应在室温下进行,空气中的氧气作为唯一的氧化剂。不同碱的使用能选择性地生成二级和三级酰胺。受此启发,我们在该反应体系中引入更具亲核性的脂肪胺,在变更的反应条件下,化学选择性地生成2-取代 1H-吲哚-3-脒。考虑到异腈的卡宾属性,我们以重氮卡宾替代异腈,发展了伴随重氮卡宾插入的环化邻炔基苯胺反应,构建了C3位叔碳取代的1H-吲哚。这是首例实现重氮卡宾物种迁移插入σ-吲哚基钯中间体的反应。该反应克服了重氮卡宾极易发生N-H键插入反应的难题。第二部分 钯催化以磺酰叠氮为胺源的分子间吲哚C-H键酰胺化反应我们发展了一类新的分子间吲哚C-H键酰胺化反应用于C3位磺酰胺基取代吲哚的合成。该反应以最常用的钯为催化剂,磺酰叠氮作为新颖的氮源,环境友好的氮气作为唯一的副产物。 |
语种 | 中文 |
学科主题 | 药物化学 |
页码 | 160 |
内容类型 | 学位论文 |
源URL | [http://ir.foo.ac.cn/handle/2SETSVCV/1048] |
专题 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
作者单位 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
推荐引用方式 GB/T 7714 | 胡姿卫. 钯催化的C3位取代吲哚的合成方法研究[D]. 广州生物院. 中国科学院研究生院. 2014. |
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