钯催化下(Z)-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基丙醇与末端炔烃的偶联反应

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	钯催化下(Z)-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基丙醇与末端炔烃的偶联反应
	卿凤翎 ; 高文忠
刊名	有机化学
	2000
卷号	20 期号:5 页码:764-768
ISSN号	0253-2786
其他题名	Palladium-catalyzed cross-coupling of (Z)-3-Iodo-3-trifluoromethyl-1-aryl allylic alcohols with terminal alkynes
通讯作者	卿凤翎
中文摘要	在Pd(PPh^3)^4/CuI 催化下和使用 1 mol 的Net^3 作碱和 THF 作溶剂，（Z）-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基丙醇(1)与末端炔烃（3）反应得到正常的偶联产物 5。当以 Net^3作碱和溶剂， Pd(PPh^3)^4/CuI催化1与3的交叉偶联反应生成化合物4。4为正常偶联化合物5在NE^3存在下双键发生重排反应的产物。
英文摘要	The direct reaction of two equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene gave lithium trifluoromethylacetylide, which was then trapped with aromatic aldehydes to produce trifluoromethyl propargyl alcohols (2) in high yields. Treatment of 2 with LiAlH^4 and followed by I^2 provided (Z)-3-iodo-3-trifluoromethyl-1-aryl allylic alcohols (1). In the presence of 1 equivalent of triethylamine, Pd(PPh^3)^4/CuI catalyzed cross-coupling of 1 with teminal alkynes in THF at 50℃ afforded conjugated (E)-3-alkynyl-3-trifluoromethyl allylic alcohols 5. When triethylamine was used as both base and solvent, the Pd(PPh^3)^4/CuI catalyzed crosscoupling of 1 with terminal alkynes led to ketones 4 instead of the expected 5. Mechanistic studies revealed that 5 was easily rearranged to 4 in the presence of triethylamine.
学科主题	氟化学 ; 金属有机化学
收录类别	SCI
语种	中文
公开日期	2013-02-22
内容类型	期刊论文
源URL	[http://202.127.28.38/handle/331003/17463]
专题	上海有机化学研究所_中科院有机氟化学重点实验室
推荐引用方式 GB/T 7714	卿凤翎,高文忠. 钯催化下(Z)-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基丙醇与末端炔烃的偶联反应[J]. 有机化学,2000,20(5):764-768.
APA	卿凤翎,&高文忠.(2000).钯催化下(Z)-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基丙醇与末端炔烃的偶联反应.有机化学,20(5),764-768.
MLA	卿凤翎,et al."钯催化下(Z)-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基丙醇与末端炔烃的偶联反应".有机化学 20.5(2000):764-768.